Perast entwickelte sich im 15. Jahrhundert zu einer Seemacht, als die venezianische Herrschaft die kleine Fischersiedlung in einen befestigten Vorposten verwandelte, der die engste Stelle der Bucht von Kotor kontrollierte. Bis 1482 hatte die Stadt Venedig die Treue geschworen, um im Gegenzug maritime Privilegien zu erhalten, und ihre Kapitäne befehligten bald Handelsflotten von der Adria bis zur Levante. Die Bucht von Kotor selbst war jahrhundertelang umkämpft – byzantinische, serbische und ungarische Truppen beanspruchten ihre Tiefwasser-Ankerplätze –, doch die Eroberung durch Venedig im Jahr 1420 band die Region in ein mediterranes Handelsnetzwerk ein, das Perast für dreihundert Jahre definieren sollte. Zwischen 1500 und 1750 entstanden siebzehn Paläste entlang der Uferpromenade, erbaut von Familien, die durch Schiffbau und Korallenhandel wohlhabend geworden waren. Die Flotte der Stadt wuchs bis Mitte des 18. Jahrhunderts auf neunzig Schiffe an, und ihre Marineakademie bildete Offiziere für die Armada Venedigs aus.
Maria am Felsen, die künstliche Insel, die auf jeder Kotor-Bootstour nach Perast zu sehen ist, wurde ab 1452 errichtet, nachdem einheimische Seeleute von einer Vision der Jungfrau auf einem Felsen im Meer berichtet hatten. Generationen von Seeleuten, die von Reisen zurückkehrten, legten Steine um den Felsen herum ab und erweiterten ihn, bis 1630 eine Kapelle errichtet werden konnte. Die heutige Barockkirche, fertiggestellt 1722, beherbergt 68 Gemälde von Tripo Kokolja, einem lokalen Meister, dessen Votivwerke Schiffbrüche und Seeschlachten des 17. Jahrhunderts dokumentieren. Jede Leinwand nennt die Stifterfamilie und das überstandene Unglück. Bootstouren von Kotor nach Perast wurden in den 1960er Jahren formalisiert, als die jugoslawischen Behörden begannen, die Bucht als Reiseziel für Kulturerbe zu bewerben.
Der Fall Venedigs im Jahr 1797 beendete die Autonomie von Perast. Der letzte Kapitän der Stadt holte die venezianische Flagge in einer dreitägigen Zeremonie ein; Zeugen berichteten, dass er währenddessen weinte. Perast erholte sich nie wieder von dem Verlust seiner Handelsflotte. Um 1900 lebten weniger als dreihundert Einwohner dort, viele davon Fischer. Die Paläste standen bis zum späten 20. Jahrhundert leer, als Restaurierungsprojekte begannen, sie in Museen und Galerien umzuwandeln. Die Routen der Kotor-Bootstour nach Perast folgen heute demselben Kanal, den die venezianischen Galeeren nutzten, und fahren zwischen Sveti Đorđe – einer Benediktinerabtei aus dem 12. Jahrhundert auf einer natürlichen Insel – und der künstlich angelegten Maria am Felsen hindurch. Die 2.500-jährige maritime Geschichte der Bucht von Kotor, seit 1979 UNESCO-Welterbe, bleibt in den Befestigungsanlagen, die die Hügel hinter beiden Städten hinaufsteigen, lesbar.
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